OrganycArt

Estás preparando la maleta para el próximo viaje. Como una ráfaga, una imagen surge en tu mente: tu pequeña compañera de viajes. Esa que tiene de todo y que puede salvarte de cualquier apuro. Cortar un trozo de pan, apretar el tornillo de las gafas o descorchar la botella en un picnic improvisado. De alguna manera, sientes más seguridad cuando la llevas encima. ¿Sabías que las moléculas también tienen sus propios gadgets? Se llaman grupos funcionales y son tan útiles como un destornillador.

Claes Oldenburg fue uno de los artistas del Pop Art, movimiento surgido en Reino Unido a mediados de la década de 1950 y desarrollado con fuerza en Estados Unidos durante los años sesenta. Este movimiento, que se inspira en la estética de la vida cotidiana y los bienes de consumo de la época, extrae los objetos cotidianos de su entorno para hacerlos protagonistas de la expresión artística.

Una de sus esculturas que más me llama la atención es “Knife Ship I”, una navaja suiza de monumentales dimensiones convertida en barco remero. Me atraen tanto sus dimensiones monumentales, que evocan los fantásticos viajes de Gulliver, como el concepto de la navaja suiza entendida como una caja de herramientas en miniatura.

Además de parecerme divertida, me sirve de puente entre la química orgánica y el arte.

LA REACTIVIDAD DE LAS MOLÉCULAS

El hecho de que una fábrica de colorantes o una manufactura de lacas sintéticas exista es porque consiguen que las moléculas interaccionen entre sí creando nuevas sustancias. Una vez que se produce la interacción, es posible que se forme el enlace entre átomos. A menudo, para que se formen nuevos enlaces, es necesario romper otros ya existentes. De este modo, se generan nuevas estructuras.

A este proceso de romper y formar enlaces entre átomos se le denomina reactividad química.

Pero no todas las moléculas existentes pueden participar en las mismas reacciones químicas, y si lo hacen, no necesariamente los harán de la misma manera. Hay algunas que reaccionan con gran variedad de moléculas, mientras otras solo lo harán con un tipo muy concreto, es decir, serán más selectivas. Incluso hay moléculas que reaccionan consigo mismas.

Los grupos funcionales suelen actuar como centros principales de esta reactividad, aunque su comportamiento depende también del contexto estructural de la molécula. En cualquier caso, estos centros activos funcionan como herramientas que permiten la conexión intermolecular, al igual que los gadgets de las navajas suizas permiten la interacción con los materiales.

INTERACCIONO PERO NO REACCIONO

Hay otro tipo de interacción química, que no da lugar a nuevas estructuras, pero sí permiten que las moléculas se mantengan unidas entre sí: la fuerza o interacción intermolecular. Estas son el motivo por el qué las sustancias se disuelven en líquidos. Las interacciones intermoleculares con el disolvente sustituyen a las anteriores, permitiendo la disolución. Si el disolvente se evapora, las moléculas de pigmento se vuelven a agrupar de nuevo. En estos casos, los grupos funcionales juegan un papel muy importante, pero no exclusivo. La distribución de la densidad electrónica de la molécula en su conjunto también promueve este tipo de interacciones, incluso en ausencia de grupos funcionales, pero esto es asunto para otro día.

EL GRUPO FUNCIONAL, ALGO MÁS QUE UN GRUPO DE ÁTOMOS

Los grupos funcionales son conjuntos específicos de átomos enlazados de una manera determinada dentro de una molécula. Estos no solo condicionan cuál es la reactividad de una molécula, sino que también contribuyen a sus propiedades físicas, como el color, el punto de fusión, su solubilidad o el tipo de agregado que van a formar. Además, cada grupo funcional presenta de una conectividad muy determinada, lo que limita el tipo y número de enlaces que pueden formar.

Muchos grupos funcionales incorporan heteroátomos, es decir, átomos distintos del carbono o del hidrógeno. Así tenemos los que presentan átomos de oxígeno (hidroxilo, éter, epoxi, aldehído, cetona, ácido carboxílico, éster). Muy importantes son los que presentan átomos de nitrógeno (amina, amida, nitrilo, nitro, nitroso, isocianato, azo). También son relevantes los que incluyen átomos de azufre (tiol, disulfuro, sulfóxido, sulfona).

Seguro que todos estos nombres te suenan, porque los grupos funcionales también dan nombre a las familias moleculares. Es común hablar de la familia de alcoholes, aminas, o cetonas, ya que, aunque cada molécula tiene sus características únicas, cada familia presenta ciertas tendencias comunes.

LOS GADGETS SECRETOS DE LAS MOLÉCULAS

Para entender la variedad de comportamientos químicos que pueden presentar las distintas moléculas, se puede usar como ejemplo a las navajas suizas. Si te metes en un catálogo de este tipo de navajas, comprobarás que algunas son muy sencillas y solo disponen de una navaja con filo para cortar. Por el contrario, otras son muy versátiles, ya que disponen de varios elementos diseñados para tareas distintas tales como cortar, serrar, pinchar o agujerear. El catálogo en cuestión se nutre de distintos productos que difieren tanto por el número de herramientas como por las posibles combinaciones de estas. El nivel de complejidad de estas navajas puede llegar a ser muy elevado.

Como ocurre con las navajas multifunción, algunas moléculas son simples y otras son estructuralmente muy complejas. La complejidad de las moléculas, debido al número y variedad de grupos funcionales, es, si no infinita, casi inabarcable.

LA REACTIVIDAD QUÍMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

Los grupos funcionales suelen actuar como los principales centros de reactividad, pero no lo únicos. Al estudiar con detalle su comportamiento químico, se descubren aspectos muy interesantes. Por ejemplo, hay grupos distintos que tienen afinidad por el mismo tipo de molécula, que les lleva a competir por reaccionar con ella. Otros grupos funcionales no se interfieren entre sí y suelen reaccionar con sustancias diferentes. Es decir, la navaja puede tener dos herramientas que sirven para lo mismo, cortar, pero puede tener otra que es una llave inglesa, que no puede cortar.

Además, la reactividad de un grupo funcional está también determinada por el resto de la estructura molecular, lo que puede hacerlo más o menos reactivo frente a una molécula concreta. En otras palabras, cada modificación estructural en una molécula, o en su entorno, modula la capacidad reactiva de un grupo funcional concreto.

Comprender todas estas posibilidades reactivas de los grupos funcionales permite diseñar rutas sintéticas para obtener una molécula objetivo. También es útil para todo lo contrario, preparar mezclas de moléculas que no reaccionen entre sí.

En definitiva, como ocurre con una navaja multifunción, los componentes estructurales moleculares condicionan qué procesos químicos se pueden llevar a cabo con dicha molécula.

CONOCER LOS GRUPOS FUNCIONALES

En resumen, los grupos funcionales son elementos que proporcionan identidad a las moléculas y condicionan cómo se van a desenvolver en un medio determinado. La presencia de ciertos grupos funcionales hará posible que una molécula sea soluble en agua y no en hexano, que sea resistente a la presencia de oxígeno o que amarillee al estar expuesta al aire, que sea útil como aditivo en una pintura, o que, por el contrario, su alta actividad química impida utilizarla.

Todos estos asuntos son muy importantes también en el arte, tanto en su creación, en su mantenimiento como en su restauración. Los grupos funcionales condicionan la compatibilidad de los materiales y su resistencia a lo largo del tiempo.

Y del mismo modo que elegimos una navaja por sus herramientas, la química selecciona y diseña moléculas por sus grupos funcionales. En ambos casos, conocer sus posibilidades no solo permite usarlas mejor, sino también imaginar nuevas funciones donde antes nadie las había visto. A partir de ahí, el ingenio deberá ponerse en acción. Al igual que Oldenburg añade remos a su navaja suiza para que pueda navegar mientras corta el viento con sus velas, químicas y químicos hacen lo propio con sus moléculas.

¿Y tú, qué querrías que pudiera hacer tu navaja-molécula ideal?

¡Espero que hayas encontrado útil y entretenido este post!

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